Биед: химийн шинж чанар ба тодорхойлолт

Органик хими - шинжлэх ухаан нь маш нарийн төвөгтэй, харин сонирхолтой юм. өөр дарааллын дугаар ижил элементийн нэгдэл, өөр өөр үүсэхээс дэмжиж учраас бодис шинж. АНУ-ын нэгдэл "кетон бие үзэх" нэртэй карбонил бүлгийн (химийн шинж чанар, физик шинж чанар, тэдгээрийн синтезийн арга) авч үзье. альдегид - Тэгээд тэдэнд ижил төрлийн бусад бодистой харьцуулах.

кетон бие үзэх

Энэ үг нь карбонил бүлгийн (C = O) хоёр нүүрстөрөгчийн радикалууд холбоотой бодис, молекулын органик шинж чанар нь ангийн нийтлэг нэр юм.

Альдегидийн кетон бие болон carboxylic хүчил төстэй бүтэц дагуу. Гэсэн хэдий ч, тэдгээр нь нэг удаа хоёр С атом (нүүрстөрөгч эсвэл нүүрстөрөгч) C = О холбогдсон бэлэг юм

томъёо

нэгдлүүдийг Энэ ангид ерөнхий томъёо нь дараах байдалтай байна: R ₁ -CO-R _2.

энэ нь илүү ойлгомжтой болгохын тулд ёс мэт, тийм бичигдсэн байдаг.

Энэ нь C = O - нь карбонил бүлэг юм. А _1, R R ₂ - нүүрстөрөгчийн радикалууд. Тэдний оронд өөр өөр нэгдлүүд байж болох боловч тэдгээрийн найрлага нь нүүрс байх ёстой.

Альдегидийн болон кетон бие үзэх

бодисын эдгээр бүлгүүдийн физик, химийн шинж чанар нь өөр хоорондоо маш төстэй байдаг. Энэ шалтгааны улмаас, тэд ихэвчлэн хамтад нь авч үзнэ.

Альдегидийн бас тэдний молекулууд нь карбонил бүлэг агуулж байгаа нь. тэр ч байтугай маш төстэй томъёоны кетон бие нь тэд. R-CO-H: Устөрөгчийн атомын - Гэсэн хэдий ч, бодис C = O хоёр радикалуудын хавсаргасан бол альдегид нь зөвхөн нэг оронд хоёр дахь нь юм.

Жишээ нь, бодис энэ ангийн томъёо - формальдегид, бүх илүү формалинд шиг гайхалтай.

томъёогоор CH ₂ O дээр үндэслэн, энэ нь түүний карбонил бүлгийн нэг нь ч хоёр атом Н холбоотой байна гэж үзэж байна

физик шинж чанар

Бид альдегид ба кетон бие химийн шинж шийдвэрлэх өмнө, тэдгээрийн физик онцлогуудыг авч үзэх хэрэгтэй.

• Биед - нь бага хайлах хатуу, эсвэл тогтворгүй нь шингэн. Энэ ангид доод гишүүд төгс H ₂ O ууссан болон органик уусгагч сайн урвалд.
  Хувь хүний төлөөлөл (жишээ нь: CH ₃ COCH ₃₎ усан дотор гайхамшигтай уусдаг бөгөөд үнэхээр ямар нэг хувь юм.
  спирт, ба carboxylic хүчил ялгаатай нь, кетон бие нэг молекул жин нь их тогтворгүй байдаг. Энэ H нь холболт үүсгэх H-CO-R байж болох эдгээр нэгдлүүдийг чадваргүй хувь нэмэр оруулдаг.
• альдегид өөр өөр төрлүүд нэгтгэн янз бүрийн мужуудад байж болно. өндөр R-CO-H хойш - энэ нь уусдаггүй бодис юм. Доод - шингэн, аль нэг хэсэг нь нарийн H ₂ O хольсон байна, гэхдээ зөвхөн тэдний зарим нь усанд уусдаг, харин ямар ч илүү.
  шоргоолжны альдегид - - нь хий өвөрмөц Хурц үнэр байдаг бодисыг энэ төрлийн хялбар. Энэ материал нь Н ₂ О сайн уусдаг юм

хамгийн сайн мэдэх кетон бие үзэх

олон бодис байдаг ₁ -CO-R _2, Гэсэн хэдий ч, тэдний сайн мэдэх тийм их биш юм R байна. Энэ нь бид бүх талаар ацетон мэддэг бөгөөд, диметил кетон үндсэндээ юм. Мөн түүний хамтран зүтгэгч уусмалын - butanone эсвэл зөв гэж нэрлэдэг гэх мэт - methylethylketone.

acetophenone (metilfenilketon) - бусад кетон бие салбарт өргөн хэрэглэгддэг, химийн шинж чанар дотор. ацетон болон butanone ялгаатай нь, үнэр энэ үнэртэн хэрэглэдэг яагаад юм бол энэ нь маш тааламжтай байдаг.

Жишээ нь, cyclohexanone ердийн төлөөлөгчид ₁ -CO-R ₂ R холбоотой _бөгөөд ихэвчлэн уусгагч үйлдвэрлэлд ашиглаж байна.

diketones дурьдах байх. Ийм _нэр, R ₁ -CO-R ₂ байгаа нь нэг ч харин бүрэлдэхүүнд хоёр карбонил бүлэг. Тиймээс тэдний томъёо нь: R ₁ -CO-CO-R _2. хамгийн энгийн нэг нь, харин нийтлэг хүнсний үйлдвэрлэлд хэрэглэгддэг төлөөлөгчид diketones, diacetyl (2,3-butanedione) юм.

Эдгээр бодисууд нь - энэ нь эрдэмтдийн нийлэгждэг кетон бие үзэх (химийн шинж чанар нь доор хэлэлцэх болно) нь зүгээр л нэг жижиг жагсаалт юм. Ер нь илүү байдаг, харин бүх програмууд олдлоо. илүү энэ нь тэдний ихэнх нь хортой гэдгийг харгалзан үнэ цэнэтэй юм.

кетон бие химийн шинж чанар

Энэ ангилалд бодис янз бүрийн бодис урвалд боломжтой. Энэ нь тусгай химийн шинж чанар нь юу юм.

• Биед H (устөрөгчжүүлэн урвал) өөрсдийгөө хавсаргах боломжгүй байна. Гэхдээ энэ нь урвалын бүтээгдэхүүний никель, кобальт, Cuprum, цагаан алт, палладийн болон бусад металлын атомын хэлбэрээр хурдасгуур байгааг шаарддаг. Урвалын R ₁ -CO-R _2-р дунд спирт нь хувьсан өөрчлөгдөж.
  Мөн нэг hydrogenous шүлтийн металл amalgam болон Mg glycols өмнө урвалд өөр кетон бие гаргаж авсан байна.
• наад зах нь нэг альфа-hydrogenic атом бүхий Биед кето-enol tautomerization нөлөөн дор унах хандлагатай байдаг. Энэ нь зөвхөн хүчлийн арга, бас үндсийг катализийн байна. Ерөнхийдөө кето хэлбэр enol илүү өөрсдөө илүү тогтвортой үзэгдэл юм. Энэ нь тэнцвэрт боломжтой alkynes чийгшүүлэгч хамт кетон, нэгтгэхийг зорьсон байна. conjugation харьцангуй тогтвортой байдлын enol-кето хэлбэр нь бус харин хүчтэй хүчиллэг R ₁ -CO-R ₂ (alkanes харьцуулахад) хүргэдэг.
• Эдгээр бодис аммиак нь урвалд орж болно. Гэсэн хэдий ч, тэд маш удаан гарч байна.
• Биед hydrocyanic хүчлээр урвалд орно. Энэ нь α-oksinitrily, saponification α-гидрокси гарахаас дэмжиж үр дүнд.
• alkylmagnesium галогенид урвалд болсноос хоёрдогч спирт бүрэлдэхэд хүргэдэг.
• ₃ NaHSO элсэх (Bisulfite) дериватив gidrosulfitnyh хувь нэмэр оруулдаг. Энэ нь тосны цуврал урвал дахь метилийн кетон орж зөвхөн боломжтой болохыг санаж үнэ цэнэтэй юм.
  кетон гадна, гэх мэт натрийн hydrosulphite урвалд ба альдегид байж болох юм.
  NaHCO ₃ (сод) -ийн уусмал, эсвэл ашигт малтмалын хүчлээр халааж үед NaHSO ₃ үүсмэл чөлөөт кетон суллах хамт задарч болно.
• урвалын үед R ₁ -CO-R ₂ NH ₂ OH (гидроксиламин) болон ketoximes нь Бүтээгдэхүүний онцлогоос дүнд байгуулагдсан - H ₂ О.
• Гидразин бий hydrazones холбоотой урвал нь (хосолсон бодисын харьцаа - 1: 1), эсвэл azines (1: 2).
  Хэрвээ температурын калийн гидроксидын урвалд орж болно нөлөөн дор урвалын бүтээгдэхүүн (hydrazone) улмаас хүлээн авч, N хөөрөхийн зогсож байна. Энэ үйл явц нь Kishner урвал гэж нэрлэдэг.
• Дээр дурьдсанчлан, альдегид болон кетон бие үзэх болон химийн шинж чанар болон ижил төстэй хүлээн авах үйл явцыг байна. Тиймээс R ₁ -CO-R ₂ хэлбэрийг Ацетил R-CO-H илүү төвөгтэй Ацетил. Тэд эфир болон orthoformic orthosilicic хүчил кетон үр дүнд гарч ирдэг.
• (Төвлөрсөн H₂SO₄ нь халааж жишээ нь) шүлт өндөр агууламж R нь орчинд ₁ -CO-R ₂ ханаагүй кетон бүрдүүлэх нь intermolecular шингэн өртөж байна.
• R ₁ -CO-R ₂ нь урвал шүлтийн агуулж байвал, кетон бие aldol конденсаци хийлгэх. Үүний үр дүнд амархан H ₂ О. нь молекул алдах болно байгуулагдсан β-кето спирт
• Нэлээд их хэмжээний химийн шинж чанар Жишээ кетон бие үзэх ацетон маягаар илэрдэг mesityl исэл нь урвалд. Ийм тохиолдолд, шинэ материал "гэж phorone" гэж нэрлэдэг.
• Мөн органик бодисын химийн шинж чанар Leuckart-Wallach урвал, кетон бие бууруулахад хувь нэмэр оруулах зэрэг орно.

R1-CO-R2 өгөх улмаас

тухайн бодисын шинж чанар нь танилцаад дараа, энэ нь тэдний синтезийн хамгийн түгээмэл аргыг мэдэх нь зайлшгүй шаардлагатай юм.

• кетон бэлтгэх хамгийн сайн мэдэх урвалын нэг alkylation болон хүчиллэг катализаторын оролцоотойгоор үнэрт нэгдлүүдийг acylation (AlCl _3, FeCI _3, эрдэс хүчил, исэл, катион солилцооны давирхай, гэх мэт) юм. Энэ арга нь Фридель-Гар урлал урвал гэж нэрлэдэг.
• Биед гидролиз ketimines болон Vic-diol нийлэгжүүлсэн байна. Хожмын Үеийн Гэгээнтнүүдийн хувьд нь катализатор зэрэг эрдэс хүчил байгааг шаарддаг.
• урвал Kucherov - Энэ нь ацетилений гидратын, эсвэл энэ нь гэж нэрлэдэг гэж homolog кетон бие үйлдвэрлэхэд ашигладаг байна.
• Урвал Guben-Gesha.
• синтез tsikloketonov тохиромжтой Cyclization Ruzicka.
• Мөн бодис мэдээлэл Kriege байрлуулсны ашиглан гуравдагч peroksoefirov олборлосон.
• хоёрдогч Спиртийн исэлдэх урвалын үед кетон бие нийлэгжилтэнд хэд хэдэн арга байдаг. Swern Kornblum, Corey-Ким болон Parikh-Doering: Идэвхтэй нэгдэл хамаарч 4 урвал юм.

Хамрах хүрээ

химийн шинж шийдвэрлэх, эдгээр бодисууд нь бас ашиглаж байгаа тохиолдолд кетон бие үзэх мэдэх ёстой үйлдвэрлэх асуудаг.

Дээр дурьдсанчлан, тэдний ихэнх нь, түүнчлэн полимер үйлдвэрлэлд паалан, пааландах, учир нь уусгагч гэх мэт химийн салбарт ашиглаж байна.

Үүнээс гадна, зарим нь R ₁ -CO-R ₂ сайн амтлагч гэж батлагдсан. тухайлбал, кетон (benzophenone, acetophenone гэх мэт) зэрэг үнэртэн, хоол хэрэглэдэг байна.

Мөн acetophenone унтаж эм үйлдвэрлэх нь бүрэлдэхүүн хэсэг болгон ашигласан байна.

Benzophenone, хортой цацраг шингээх чадварт улмаас - Гоо сайхан болон antizagarnoy нэгэн зэрэг бэлгэвч нийтлэг бүрэлдэхүүн хэсэг юм.

R1-CO-R2 биед нөлөөлдөг

кетон бие үзэх гэж нэрлэдэг нэгдэл (химийн шинж чанар, хэрэглэх, синтез, тэдгээрийн тухай бусад мэдээлэл) нь тухайн суралцах, эдгээр бодисын биологийн шинж чанар бүхий танилцах шаардлагатай байна. Өөрөөр хэлбэл, тэд амьд организмын дээр ажиллаж хэрхэн мэдэх.

R ₁ нэлээн ойр ойрхон хэрэглэх хэдий ч -CO-R ₂ салбарт, ийм нэгдлүүд маш хортой гэдгийг санаж байх нь чухал юм. Тэдний олонх нь хорт хавдар үүсгэх, мутац үүсгэх юм.

Тусгай төлөөлөгчид түлэгдэлт хүртэл, салст бүрхэвч загатнаа үүсгэж чаддаг байна. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ эм шиг бие нөлөөлж болно.

Хэдий тийм ч, энэ төрлийн бүх бодисууд нь хортой байдаг. Тэдний зарим нь идэвхтэй биологийн организмын бодисын солилцоонд оролцож байгаа явдал.

Биед - өвөрмөц жетон эмгэг нүүрстөрөгчийн бодисын солилцоо болон инсулины дутагдал. R ₁ -CO-R нь шээс, цусны өмнө дүн шинжилгээ хийх нь ₂ янз бүрийн бодисын солилцооны эмгэг, гипергликемийн болон ketoacidosis зэрэг байгааг харуулж байна.